Les hores estan comptades per a la llibertat de Monty Brogan. Comença el compte enrere: en només 24 hores, haurà d'ingressar a la presó, on passarà 7 interminables anys per tràfic de drogues. Havent estat una vegada el rei de Manhattan, Monty està a punt de dir adéu a les llums dels flaixos, als seus somnis de grandesa i l'únic tren de vida que coneix-una vida que li va obrir les portes dels clubs més exclusius de Nova York, però que també el va allunyar de les persones que més ho volien-. En el seu últim dia en llibertat, decideix posar la seva vida en ordre amb les persones importants del seu passat; intentarà tornar a trobar amb el seu pare (Brian Cox), que mai ha renunciat al seu fill, i reunir-se amb els seus dos millors amics de joventut , Jacob (Philip Seymour Hoffman), un tímid professor, i Slaughtery (Barry Pepper), un brillant broker de Wall Street. Sense oblidar la seva nòvia, Naturelle (Rosario Dawson), que pot-o no-ser la persona que el va delatar a la policia. En aquest moment, Monty no sabeu res, però el temps s'acaba i ha de prendre una decisió.