El multimilionari Nicholas Van Orton (Michael Douglas) té tot el que un home pot desitjar. Però Conrad (Sean Penn), el seu díscol germà, encara és capaç de trobar un regal d'aniversari que pugui sorprendre-li: el seu ingrés en un club d'oci capaç de dissenyar a la seva mesurada aventures i pasatiempos exclusius.