Besando a Jessica Stein

Jessica, una sensible i neuròtica periodista de Nova York, no es troba en el seu millor moment sentimentalment parlant. El seu germà té nòvia, la seva millor amiga està embarassada, no ha tingut una cita en l'últim any ia més no pot dormir. Després d'una desastrosa sèrie de cites, es topa amb un suggerent anunci que només té una pega: està en la secció de dona busca dona. Contesta per veure què passa. Així queda amb Helen Cooper, una noia progre i poruga de la ciutat, per prendre unes copes, i per la seva sorpresa, es porten bé. La seva emocionant nit de xafarderia, xerrada i discussions acaba per confondre i intrigar encara més a la pobra Jessica.